James Middleton empezó a tener exposición mediática luego de la boda de su hermana Kate Middleton con el príncipe William de Inglaterra. Cuando empezaban su relación, tanto él como Pippa Middleton eran fotografiados constantemente. En ese entonces, el joven hermano de la ahora princesa de Gales tenía sólo 23 años, y se podía ver con una cara todavía de niño, sin barba. En las imágenes del enlace, James se ve completamente irreconocible de su look actual.
Un tiempo después de la famosa boda, Middleton decidió cambiar su imagen, dejándose crecer la barba en 2013. Sus primeras apariciones con vello facial fueron con su entonces novia Donna Air. En ese entonces, en una entrevista con el Daily Mail, James dijo: “Mi madre la ve y me dice: ‘¿Cuándo te vas a deshacer de ella?’. Pero eso es sólo porque quiere que sea su niño pequeño”. Lo mismo va para sus hermanas. En esa misma entrevista, James mencionó que Kate y Pippa eran como sus otras madres, pues siempre estaban al pendiente de él por ser el más pequeño.
Esta nueva imagen le permitió verse más profesional. Ese mismo año, el menor de los Middleton fundó una empresa llamada Boomf, que se especializaba en la impresión de imágenes y fotografías en bombones. James vendió este negocio a un grupo de inversionistas en 2022.
Y con este se mantuvo hasta 2020 cuando, durante el encierro por la pandemia de COVID-19, decidió rasurarse y sorprender a su ahora esposa, Alizée Thevenet, lo que causó revuelo entre sus seguidores, quienes se preguntaron cómo se veía mejor, sin barba como en su juventud o con barba. Pero no tuvieron mucho tiempo para pensarlo, pues James se la dejó crecer de nuevo poco después.
Su imagen más “ruda” también va muy de acuerdo con sus actividades, pues cuando no está trabajando en su empresa de alimentos congelados para perro Ella & Co, le gusta estar al aire libre, ya sea haciendo wakeboard, practicando senderismo o navegando.
Y este look más maduro pronto será “adecuada” para James Middleton. Él y su esposa anunciaron recientemente que serán padres por primera vez.